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No centro de uma região afamada pelos seus vinhos (especialmente os óptimos tintos), Redondo é uma pequena vila de casinhas brancas que preserva uma atmosfera quase medieval, coroada pelas ruínas do castelo mandado construir pelo rei Dom Dinis no século XIV.

Vale a pena explorar as ruas tranquilas, a Igreja Matriz (dos séculos XVI e XVII), o pelourinho, a Igreja da Misericórdia em estilo manuelino ou as antas da Vidigueira, da Venda do Duque ou da Herdade dos Tesouros.

Contudo, o Redondo é sobretudo famoso pela sua olaria tradicional: pintados à mão, encontramos pratos, jarros de água, caçarolas e malgas que exibem frescos desenhos florais, cenas ingénuas da vida rural ou motivos artísticos do folclore local, muitas vezes feitos por famílias inteiras que os vendem nas suas próprias casas.

Orgulhosa dos seus dois produtos de qualidade, a vila tem um pequeno Museu do Vinho e um Museu do Barro.

A cerca de dez quilómetros do Redondo, na remota Serra da Ossa, o antigo Convento de São Paulo, fundado em 1376, foi transformado num hotel de luxo, mas ainda preserva os magníficos painéis de azulejos do século XVI ao XVIII e uma fonte em estilo barroco.

A gastronomia local oferece especialidades típicas do Alentejo, como a sopa de cação e o cozido de grão com carne de porco.

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