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Situada num planalto da Serra de São Mamede, Portalegre conheceu grande prosperidade nos séculos XVI e XVII sobretudo devido à indústria têxtil, e as suas tapeçarias, embora agora só haja uma fábrica em funcionamento, continuam a ser famosas.

Fortificada pelo rei Dom Dinis no século XIII, a povoação também se orgulha das suas belas casas em estilo barroco e renascentista.

A Sé Catedral, construída em 1556, sofreu profundas alterações entre 1737 e 1798, e exibe notáveis retábulos e painéis de azulejos.

Três conventos (São Francisco, Santa Clara e São Bernardo) também merecem uma visita: este último, construído em 1518, contém o túmulo em mármore do seu fundador, o bispo Dom Jorge de Melo, um dos mais elaborados existentes em Portugal.

O Museu Municipal exibe desde arte sacra a uma esplêndida colecção de faianças portuguesas, e a Casa Museu José Régio (escritor que viveu entre 1901-69) possui vários motivos de interesse, como o núcleo de arte sacra e o de arte popular.

A gastronomia da região merece também nota alta, desde os deliciosos enchidos como as farinheiras, o chouriço e o painho, até ao «gaspacho», uma sopa fria à base de tomate, alho e pepino, e ao «ensopado de borrego», com o seu molho aromático.

Depois de almoço, sabe bem pegar no carro e ir de Portalegre ao Pico de São Mamede, a 1025 metros de altitude, através de uma estrada com vistas soberbas em cada curva.

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